Question

10．一种功能性紫外光固化涂层胶JEA单体N的合成路线如图所示：

已知：环氧烷可以发生加成反应：

（1）A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍．A的分子式为C₃H₆．
（2）写出A→B的化学方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl．
（3）已知D分子中含有三元环结构，则D的结构简式为．
②、③两种途径均可得到D，你认为符合“原子经济”要求的合成的途径为②（填序号）．
（4）已知F不能发生银镜反应，则E→F的化学方程式为．
（5）BPA又名双酚A其结构简式如图所示，下列说法正确的是ab．
a.1mol双酚A与浓溴水发生反应最多消耗4molBr₂
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1
c．可发生加成、取代、消去等反应
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，写出该反应的方程式．
（7）已知N的结构简式如下：

由D、BPA、H合成N的反应类型有加成反应和取代反应．
（8）请任意写出符合下列条件的两种有机物的结构简式（含顺反异构）CH₂=CHCH₂COOH、、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中两种）．
①与H互为同系物     ②其相对分子质量为86．

Answer 1

分析 A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍，则A的相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，则G为CH₂=CHCHO，所以A为CH₂=CHCH₃，推断得H为CH₂=CHCOOH，根据BPA的结构，F不能发生银镜反应，可知F为CH₃COCH₃，则E为CH₃CHOHCH₃，根据N的结构和D分子中含有三元环结构，结合题中信息可知，D为，根据C的分子式可知C为CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，则B为CH₂=CHCH₂Cl，据此答题；

解答 解：A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍，则A的相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，则G为CH₂=CHCHO，所以A为CH₂=CHCH₃，推断得H为CH₂=CHCOOH，根据BPA的结构，F不能发生银镜反应，可知F为CH₃COCH₃，则E为CH₃CHOHCH₃，根据N的结构和D分子中含有三元环结构，结合题中信息可知，D为，根据C的分子式可知C为CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，则B为CH₂=CHCH₂Cl，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C₃H₆，
故答案为：C₃H₆；
（2）A→B的化学方程式为CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案为：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；   
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为，②、③两种途径均可得到D，但途径②中原子利用率为100%，所以②符合“原子经济”要求，
故答案为：；②；
（4）已知F不能发生银镜反应，则E→F的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）根据的结构可知，下列说法中
a.1mol双酚A与浓溴水发生取代反应，最多消耗4molBr₂，故a正确；
b．中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，故b正确；
c．中有苯环，可发生加成、取代但不能发生消去反应，故c错误；
故答案为：ab；
（6）G为CH₂=CHCHO，可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，该反应的方程式为，
故答案为：；
（7）根据N的结构可知，由D、BPA、H合成N可以由D和H发生加成后与BPA发生取代以及由D与BPA发生取代得到，所以涉及的反应类型有加成反应和取代反应，
故答案为：加成反应和取代反应；
（8）H为CH₂=CHCOOH，符合下列条件①与H互为同系物，即含有碳碳双键和羧基；②其相对分子质量为86的有机物的结构简式（含顺反异构）为 CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中两种）．

点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的官能团及其性质结合题给信息采用正逆相结合的方法推断，较好的考查学生对信息的接受和知识迁移运用力，难度中等．