Question

12．已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：

产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛．
②B是一种芳香族化合物．根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）

（1）写出B、F的结构简式：
B；F．
（2）写出②和③反应的反应类型：
②加成反应；③消去反应．
（3）写出G、D反应生成H的化学方程式：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）F若与H₂发生加成反应，每摩F最多消耗的H₂的物质的量为5mol．

Answer 1

分析 C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，据此解答．

解答 解：C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，
（1）由上述分析可知，B为，F为，故答案为：；；
（2）反应②是与溴发生加成反应生成，反应③是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）G与D反应生成H的化学方程式为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）F为，F若与H₂发生加成反应，每摩F最多消耗的H₂的物质的量为5mol，故答案为：5．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、羧酸、醛等性质，需要对给予的信息进行利用，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力和推理能力，难度中等，是高考热点题型