Question

【题目】一元酯G是一种重要的化工产品，可以丁二烯为原料通过以下系列化学反应得到。

请完成下列各题：

（1）写出反应类型：反应①___________反应④__________反应③____________

（2）写出反应条件：反应③________________反应⑥__________________

（3）反应②③的目的是：___________________________________________。

（4）写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________。

（5）写出B与足量氧气在Cu催化下，被氧化成醛的化学反应方程式_____________， 1mol 该醛与足量的银氨溶液反应，可生成Ag的物质的量为________mol。

（6）写出G的结构简式_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 加成反应 取代反应 消去反应 NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液），加热 NaOH/水溶液，加热 防止双键被氧化 CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br 4 HOCH2CH2CH2OOCCH=CHCOOH

【解析】由流程中CH2=CH-CH=CH2(1，3-丁二烯)发生反应①生成A，A又转化为HOCH2CH=CHCH2OH，可得：1，3-丁二烯与卤素单质(如Cl2)发生1，4-加成反应生成A(如ClCH2CH=CHCH2Cl)，A在氢氧化钠水溶液中加热，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH；HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH；D酸化得到C4H4O4，则D应为盐，结合流程中B→C→D→E的转化可得：C4H4O4为HOOC-CH=CH-COOH，B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CH(Cl)COOH，C在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成D为NaOOC-CH=CH-COONa；CH2=CHCH3与溴单质发生α-H取代反应生成CH2=CHCH2Br，CH2=CHCH2Br与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液中加热，水解生成HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH与HOOC-CH=CH-COOH发生酯化反应生成G。

（1）由上述分析可知，反应①为1，3-丁二烯与卤素单质发生1，4-加成反应，故反应类型为加成反应；反应④为CH2=CHCH3与溴单质发生α-H取代反应，故反应类型为取代反应；反应③为HOOCCH2CH(Cl)COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，故反应类型为消去反应。

（2）由上述分析知，反应③的反应条件为：NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）、加热；反应⑥为BrCH2CH2CH2Br水解生成HOCH2CH2CH2OH，故反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热。

（3）HOCH2CH=CHCH2OH变为E(HOOCCH=CHCOOH)需要发生氧化反应，而碳碳双键和羟基都容易被氧化，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化。

（4）由前面的分析知，反应⑤为：CH2=CHCH2Br与HBr发生加成反应生成F(BrCH2CH2CH2Br)，故化学方程式为：CH2＝CHCH2Br＋HBr→BrCH2CH2CH2Br。

（5）B为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，与足量氧气在Cu催化下，2个醇羟基都被氧化成醛基，故化学反应方程式为：HOCH2CHClCH2CH2OH+O2OHCCHClCH2CHO+2H2O；OHCCHClCH2CHO与足量的银氨溶液反应化学方程式为：OHCCHClCH2CHO+4Ag[(NH3)2OH]→H4NOOCCHClCH2OONH4+4Ag+6NH3+2H2O，所以1molOHCCHClCH2CHO与足量的银氨溶液反应，可生成4molAg。

（6）由前面的分析知，HOCH2CH2CH2OH与HOOC-CH=CH-COOH发生酯化反应生成G，由G的分子式为C7H10O5可得其结构简式为：HOCH2CH2CH2OOCCH=CHCOOH。