Question

3．有机物A无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	试通过计算填空：（1）A的摩尔质量为：90．
（2）将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式为 ：C3H6O3．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H2（标准状况）．	（3）A中含有官能团的名称： 羧基、羟基．
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A中含有1个手性碳原子．
（5）综上所述，A的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）同温同压下，气体的密度之比等于相对分子质量之比，据此计算；
（2）浓硫酸增重7.2g为水的质量，碱石灰增重17.6g为二氧化碳质量，计算有机物、水、二氧化碳物质的量，进而计算n（H）、n（C），根据质量守恒确定是否含有O元素，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）能与足量的NaHCO₃粉末反应，说明含有-COOH，根据生成的二氧化碳的物质的量确定-COOH数目，能与钠反应生成氢气，结合生成氢气的物质的量确定是否含有-OH及羟基数目；
（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比，确定结构简式，可确定手性碳原子数目；
（5）由A的分子式、含有的官能团及核磁共振氢谱书写其结构简式．

解答 解：（1）由其密度是相同条件下H₂的45倍，可知A的相对分子质量为45×2=90，
故答案为：90；
（2）由题意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
n（O）=$\frac{9g-0.3×12g-0.6×1g}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A的分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）0.1 mol A与NaHCO₃反应放出0.1 mol CO₂，则说A中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成0.1 mol H₂，说明A中还含有一个羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（4）核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1：1：1：3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子，共含有3个C原子，其中1个为甲基、一个为羧基，则只有一个手性碳原子，
故答案为：1；
（5）综上所述，A的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团类型为解答关键．