Question

8．有机物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如图所示．其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙；丙中含有两个-CH₃．

已知：R-CH═CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
（1）A的结构简式为（CH₃）₂C=CH₂ ；
（2）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）D在催化剂作用下生成高聚物的化学方程式．
（4）D所含官能团的名称是碳碳双键、醛基；D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有4种（不考虑立体异构）．
（5）甲与乙反应的化学方程式为．
（6）写出满足下列条件的有机物的结构简式．
ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl₃溶液显紫色；ⅲ苯环上有两个支链且苯环上的一溴代物只有两种．

Answer 1

分析 结合信息及转化关系可知A为烃，质谱法测得A的相对分子质量为56，分子中C原子数目最大数=$\frac{56}{12}$=4…8，故A为C₄H₈，它的核磁共振氢谱显示只有2组峰，可推知A为（CH₃）₂C=CH₂ ，顺推可知B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则乙为醇，甲中含有4个碳原子，所以乙中含有9个碳原子，乙的分子式为：C₉H₁₂O，D可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙，丙中含有两个-CH₃，而甲中含有2个甲基，故乙中没有甲基，可推知D为，乙为，据此解答．

解答 解：结合信息及转化关系可知A为烃，质谱法测得A的相对分子质量为56，分子中C原子数目最大数=$\frac{56}{12}$=4…8，故A为C₄H₈，它的核磁共振氢谱显示只有2组峰，可推知A为（CH₃）₂C=CH₂ ，顺推可知B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则乙为醇，甲中含有4个碳原子，所以乙中含有9个碳原子，乙的分子式为：C₉H₁₂O，D可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙，丙中含有两个-CH₃，而甲中含有2个甲基，故乙中没有甲基，可推知D为，乙为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：（CH₃）₂C=CH₂ ，
故答案为：（CH₃）₂C=CH₂ ；
（2）C为（CH₃）₂CHCHO，与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）D为，在催化剂作用下生成高聚物的化学方程式：，
故答案为：；
（4）D为，所含官能团有：碳碳双键、醛基；D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体（不考虑立体异构），侧链可以为-C（CHO）=CH₂，也可以为-CHO、-CH=CH₂，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4种，
故答案为：碳碳双键、醛基；4；
（5）甲与乙反应的化学方程式为：，
故答案为：，；
（6）乙为，有机物与乙互为同分异构体，遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，苯环上有两个支链且苯环上的一溴代物只有两种，另外侧链为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂且处于对位，故该有机物的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读获取信息能力，确定A的结构简式是关键，利用正推法与逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．