Question

11．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如图：

已知以下信息：
①$→_{ⅱZn/H_{2}O}^{ⅰO_{3}}$ R₁CHO+
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．
③D属于芳香烃，有一个侧链，其相对分子质量为106．
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子．
⑤RNH₂+$\stackrel{一定条件下}{→}$ R-+H₂O
回答下列问题：
（1）B中含有的官能团名称是碳碳双键，D的化学名称是乙苯．
（2）由A生成B的化学方程式为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反应类型为消去反应．
（3）由D生成E的化学方程式为．
（4）G的结构简式为
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺．

反应①的反应类型是取代反应；反应②的反应条件是Fe粉/盐酸I的结构简式为．
（6）若C能发生银镜反应，且1molB同样可以生成2molC，写出满足此条件的B的结构简式：．

Answer 1

分析 A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，
（1）B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，含有的官能团为：碳碳双键，D为，名称为乙苯，
故答案为：碳碳双键；乙苯；
（2）由A生成B的化学方程式为：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，属于消去反应，
故答案为：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反应；
（3）由D生成E的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH₃）₂C=O反应得到J为，最后加成反应还原得到，故反应①的反应类型是取代反应，反应条件②所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，
故答案为：取代反应；Fe粉/盐酸；．
（6）若C能发生银镜反应，且1molB同样可以生成2molC，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子含有H原子，满足此条件的B的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，能较好的考查学生自学能力，要充分利用合成路线中有机物的分子式，关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断难度中等．