Question

吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如图。

（1）化合物A的分子式是              ，1molA最多能与         H₂发生反应

（2）反应类型：B→C                 ； D→E                      

（3）D中含氧官能团有：                                                （写名称）。

（4）化合物E能发生的反应类型是          （填入序号）

A、加成反应    B、酯化反应     C、水解反应     D、加聚反应    

（5）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G 结构简式为：                                                                  。

（6）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有         种。

①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl₃溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应

（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C(CH₃)₂COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应；

③合成路线流程图示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br-CH₂Br

                                                                                          

Answer 1

【知识点】有机物的结构和性质，有机物之间的相互转化

【答案解析】（1）C₉H₁₀O₂；  4mol；  （2）加成；还原

⑶羰基；羧基；醚键（4）AB（5）（6）8种

（7）

（反应条件每步1分，共6分）

     解析：（1）根据A的结构可以得到分子式为，在A中苯环可以与氢气加成，碳氧双键也可以与氢气加成，故1molA最多能与4molH₂发生加成反应。

（2）物质B生成C可以看到是B中的碳碳双键发生的加成反应；物质D生成E是D的加氢的还原反应。

（3）经分析可以得到D中的含氧官能团为羰基、羧基、醚键。

（4）化合物E中含有羧基，故能发生酯化反应；含有苯环故能发生与氢气的加成反应。

（5）根据推测可以得到G的结构简式为。

（6）根据条件：②能发生银镜反应即含有醛基；③与FeCl₃溶液作用不显色即此物质中不含有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应即不含有酯基，可以得到A的同分异构体的数目为8。

【思路点拨】本题考查了有机化合物的官能团的性质，有机化合物之间的相互转化，在前提条件下的同分异构的书写，有机物的合成，综合性很强。