Question

8．已知某有机物R的相对分子质量为72，试回答下列问题：
（1）若R属于烃类，其中含氢的质量分数为16.67%，则其分子式为C₅H₁₂．
（2）若R能与Br₂在一定条件下发生取代反应，则所得一溴代物的相对分子质量为：151．
（3）若R可由3种结构不同，但相对分子质量均为70的烃与H₂加成得到，则R的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₃．
（4）若R中只含有C、H、O三种元素，且能与NaHCO₃反应生成CO₂，则R的结构简式为CH₂=CHCOOH．
（5）若R在氧气中完全燃烧后，只生成等物质的量的CO₂和H₂O，请分别写出满足下列条件的R的结构简式．
①当R为单官能团的链状有机物时，其可能的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CHO、（CH₃）₂CHCHO（任写2个即可）．
②当R的核磁共振氢谱示意图如下时，其结构简式为．

Answer 1

分析 （1）设此烃的分子式为C_xH_y，求出x和y即可；
（2）取代反应中Br取代H原子的位置，即相对分子质量变化为80-1=79，据此解答即可；
（3）依据烷烃消去反应生成烯烃解决即可；
（4）能与NaHCO₃反应生成CO₂，含有羧基，据此解答即可；
（5）R在氧气中完全燃烧后，只生成等物质的量的CO₂和H₂O，有机物中C：H=1：2，据此解答即可．

解答 解：（1）设此烃的分子式为C_xH_y，含氢的质量分数为16.67%，即$\frac{y}{72}$×100%=16.67%，解y=12，故x=$\frac{72-12}{12}$=5，故此烃的分子式为C₅H₁₂，故答案为：C₅H₁₂；
（2）取代反应中Br取代H原子的位置，即相对分子质量变化为80-1=79，故一溴代物的相对分子质量为：72+80-1=151，故答案为：151；
（3）正戊烷还原为烯烃，可以是1-戊烯、2-戊烯，异戊烷可以产生3种烯烃，分别为：2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯，故此戊烷为2-甲基丁烷，结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₃；
（4）依据题意得出：该有机物分子中有一个羧基，一个羧基的式量是45，该有机物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以该有机物是丙烯酸，结构简式为：CH₂=CHCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；
（5）由题意得出C：H=1：2，①当R为单官能团的链状有机物时，设此分子式为：C_nH_2nO_x，依据题意得出：14n+16x=72，讨论得：n=4，x=1符合题意，故此有机物的分子式为：C₄H₈O，此有机物为单官能团，可以是醛基，故结构简式为：CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO，故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO；（CH₃）₂CHCHO；
②由图得出核磁共振氢谱可以得出此有机物中含有2种环境不同的H，生成等量的二氧化碳和水，故此有机物分子式为：C₄H₈O，故结构简式为：，故答案为：．

点评 本题主要考查的是有机物结构简式的确定，充分利用所给的条件进行有机物结构的判断即可，难度较大．