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某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内较多。该化合物具有如下性质:

①该化合物为二元弱酸;

②A+RCOOH(或ROH)有香味的产物;

③1 mol A慢慢产生1.5 mol气体;

④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。

试回答下列问题:

(1)根据以上信息,对A的结构可作出的判断是________(填序号)。

a.肯定有碳碳双键 b.有两个羧基 c.肯定有羟基 d.有—COOR官能团

(2)有机物A的结构简式(不含—CH3,C原子都在主链上)为____

_________________________________________________________。

(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式:_____

_________________________________________________________。

(4)A的一个同类别的同分异构体是__________。


解析 根据信息①该化合物为二元弱酸,知A分子中含有2个—COOH;②A+RCOOH(或ROH)有香味的产物,说明A能发生酯化反应,且A分子中既有—COOH又有—OH;③1 mol A慢慢产生1.5 mol气体,说明A分子中除含有2个—COOH外,还含有1个—OH;④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应,A为

HOOC—CH2—CH(OH)—COOH。

答案 (1)bc

(2)HOOC—CH2—CH(OH)—COOH

(3)HOOC—CH===CH—COOH+Br2—→

HOOC—CHBr—CHBr—COOH

(4)HOOC—C(CH3)(OH)—COOH或

HOCH2CH(COOH)2


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