[题目]化合物I(C12H14O3)是制备液晶材料的中间体之一.其分子中含有醛基和酯基.I可以用E和H在一定条件下合成:己知以下信息:①A的核磁共振氧谱表明其只有一种化学环境的氢,② ,③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色,④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基.请回答下列问题:(1) A的结构简式为 .B所含官� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】化合物I(C12H14O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定条件下合成：

己知以下信息：①A的核磁共振氧谱表明其只有一种化学环境的氢；

② ；

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1) A的结构简式为____________，B所含官能团的名称是____________________。

(2)C的名称为______________，E的分子式为__________________。

(3) A→B、C→D的反应类型分别为____________________、______________________。

⑷写出F→G的化学方程式：____________________。

(5)I的结构简式为_____________________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有一个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_______种(不考虑立体异构)。上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，写出J的这种同分异构体的结构简式___________________。

【答案】 (CH3)3CC1 碳碳双键 2-甲基-1-丙醇 C4H8O2 消去反应氧化反应 4

【解析】的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；F的分子式为C8H10O，化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe3+不变色，说明不含酚羟基，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应，G发生水解反应后酸化得到H，H中含有两个O原则，则生成G为，G发生水解后生成的H由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为；

(1)A的结构简式为(CH3)3CCl，B为CH2=C(CH3)2，B中所含官能团名称是碳碳双键；
(2)C为(CH3)2CHCH2OH，C的名称是2-甲基1-丙醇，E为(CH3)2CHCOOH，E的分子式为 C4H8O2；
(3)A→B、C→D的反应类型分别为消去反应、氧化反应；

⑷在光照条件下发生取代反应生成的化学方程式为；

(5)I的结构简式为；

(6)I为，I的同系物J比I相对分子质量小28，说明J小于I2个碳原子，则J中含有10个碳原子，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有一个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；可知取代基上有醛基和羧基，则取代基可能是—CH(CHO)CH2COOH、—CH2CH(CHO)COOH、—CH(CH2CHO)COOH、，共4种；其中上述同分异构体中有一种发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：3，的结构简式为。

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