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【题目】以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知:I.(R或R可以是烃基或H原子)。

II.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。

请回答下列问题:

(1)B的名称为______,X中的含氧官能团名称为________,反应③的条件为_____,反应④ 的反应类型是__________

(2)关于药物Y ()的说法正确的是____

A.药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应

B. lmol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗H2、Br2分别为4 mol和2 mol

C. lmol 药物Y与足量的钠反应可以生成22.4L氢气

D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦

(3)写出反应E→F的化学方程式__________

(4)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_________

① 属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;② 能发生银镜反应和水解反应。

(5)设计一条以CH3CHO及CH3OH 为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选)。__________

【答案】 苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加热 消去反应 AD

【解析】反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃AHC≡CH,B,而G的相对分子质量为78,则G。C可以发出催化氧化生成D,D发生信息中I的反应,则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C,D,E,F,F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。

(1)B,名称为苯乙烯;(2)X中的含氧官能团名称为酯基,反应③的条件为:氢氧化钠水溶液、加热,反应③的反应类型是取代反应;(3)关于药物Y,A.药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液可以发生显色反应,A正确;B.苯环与氢气发生加成反应,1mol药物Y3molH2加成,Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应,1molY消耗2molBr2,B错误;C.羟基、羧基能与钠反应生成氢气,1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气,标况下氢气体积为33.6L,但氢气不一定处于标况下,C错误;D.羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦,D正确,答案选AD。(4)反应E→F的化学方程式:;(5)E同分异构体的符合下列条件:①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有:;(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到,与甲醇反应酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到,合成路线流程图为:

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