Question

4．某组成为C₃H₅O₂C1的纯净有机物A与Na0H水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C₃H₆O₃的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成1分子C，那么C的结构不可能是（　　）

• A． CH₃CH（OH）C00CH（CH₃）C00H
• B． CH₃CH（OH）C00CH₂CH₂C00H
• C．
• D．

Answer 1

分析 组成为C₃H₅O₂C1的纯净有机物A，在Na0H水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C₃H₆O₃的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成1分子C，说明B中含有一个羧基和一个羟基，故B的结构可能为：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH，以此进行判断．

解答 解：组成为C₃H₅O₂C1的纯净有机物A，在Na0H水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C₃H₆O₃的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成1分子C，说明B中含有一个羧基和一个羟基，故B的结构可能为：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH，
2分子CH₃CH（OH）COOH发生酯化反应，产物可能为：脱去1分子水生成CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH、脱去2分子水生成；
2分子CH₂（OH）CH₂COOH发生酯化反应，产物可能为：脱去1分子水生成CH₂（OH）CH₂COOCH₂CH₂COOH，脱去2分子水生成，
故不可能生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂COOH，
故选B．

点评 本题考查含卤化合物的水解，酸和醇的酯化反应，难度中等，掌握分子间脱水和分子内脱水是解题的关键．