Question

16．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示．已知：
①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl₂•6C₂H₅OH
②有关物质的沸点如下表所示：

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点/℃	34.7	78.5	118	77.1

请回答：
（1）若用同位素¹⁸O表示反应产物是分子中的氧原子，请写出反应的化学方程式（标明¹⁸O在反应物中的位置）：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O．
（2）分液漏斗A中应加入的试剂为浓硫酸，圆底烧瓶B中应加入少量碎瓷片，目的为防止暴沸．
（3）球形干燥管C的作用为防止倒吸、冷凝．若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅．
（4）从D中分离出乙酸乙酯的操作名称为分液；这样得到乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，欲得到较纯净的乙酸乙酯，应先加入无水氯化钙，目的是分离出乙醇和水；最后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，得到比较纯净的乙酸乙醇．

Answer 1

分析 （1）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水；
（2）分液漏斗A中应加入的试剂为浓硫酸，起催化和脱水的作用，得利反应的正向进行；液体加热要加沸石或碎瓷片，防止暴沸；
（3）圆底烧瓶受热不均，球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，同时起冷凝作用；
碳酸根水解，溶液呈碱性，反应后溶液分层，上无色油体液体，由于碳酸钠与乙酸反应，故下层溶液颜色变浅；
（4）用分液的方法分离出酯层，用氯化钙除去少量乙醇和水．

解答 解：（1）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O，故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；
（2）分液漏斗A中应加入的试剂为浓硫酸，起催化和脱水的作用，得利反应的正向进行；液体加热要加沸石或碎瓷片，防止暴沸；故答案为：浓硫酸；防止暴沸；
（3）圆底烧瓶受热不均，球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，球形干燥管体积大，可以防止倒吸，同时起冷凝作用；
碳酸根水解CO₃^2-+H₂O?HCO₃^-+OH^-，溶液呈碱性，加入几滴酚酞，溶液呈红色；
碳酸钠水解呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层无色油体液体，乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅；
故答案为：防止倒吸、冷凝；溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅；
（4）用分液的方法分离出酯层，用氯化钙除去少量乙醇和水，最后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，得到比较纯净的乙酸乙醇，故答案为：分液；乙醇和水．

点评 本题考查了乙酸乙酯的制备与实验改进，题目难度中等，注意实验原理和浓硫酸、球形管的作用，体会实验改进的优点．