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11.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一.I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R-CH=CH2$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH2CH2OH;
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)E的分子式为C4H8O2
(2)H的结构简式为
(3)F→G、C→D的反应类型分别为取代反应、氧化反应.
(4)D→E第①步反应的化学方程式(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O.

分析 A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH33CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH32,B发生信息2中的反应生成C为(CH32CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH32CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH32CHCOOH.
F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,据此解答.

解答 解:A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH33CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH32,B发生信息2中的反应生成C为(CH32CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH32CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH32CHCOOH.
F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为
(1)由上述分析可知,E为(CH32CHCOOH,其分子式为C4H8O2,故答案为:C4H8O2
(2)由上述分析可知,H的结构简式为,故答案为:
(3)F→G属于取代反应,C→D属于氧化反应,故答案为:取代反应;氧化反应;
(4)D→E第①步反应方程式为:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O.

点评 本题考查有机物推断,注意根据反应条件与分子式进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化,需要对给予的信息进行利用,能较好地考查学生阅读能力、自学能力,难点中等.

练习册系列答案
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(2)在常温下,上述四个反应中可用于设计原电池的是B(填反应序号),根据该原电池回答下列问题:
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