Question

有机物A是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B通过以下线路合成：

（1）F的分子式为

C₁₁H₁₅NCl₂

．A的核磁共振氢谱图（¹H核磁共振谱图）中会出现

8

个峰．
（2）由C生成D的反应类型为

取代反应

．E的结构简式为

．
（3）有机物G是B的同分异构体，G的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；③可以发生银镜反应．则G的结构可能有

9

种．
（4）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基．试写出由C的一种同分异构体制备H（）的合成线路图．合成流程图示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）根据有机物的结构简式判断元素的种类和原子个数，可确定有机物的分子式；A分子不对称，有8种性质不同的H；
（2）根据官能团的变化判断反应类型；对比D和F的结构可知E应为；
（3）属于芳香族化合物；苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体；
（4）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为，水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇．

解答：解：（1）F的分子中含有11个C、15个H、1个N以及2个Cl，则分子式为C₁₁H₁₅NCl₂，A分子不对称，有8种性质不同的H，
故答案为：C₁₁H₁₅NCl₂；8；
（2）C生成D的反应为取代反应，对比D和F的结构可知E应为，
故答案为：取代反应；
（3）苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体，共9种，故答案为：9；
（4）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为，水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇，则合成流程为，
故答案为：
．

点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意根据有机物的结构简式和官能团的性质判断有机物的反应类型，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．