Question

19．现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）
①苯不能使KMnO₄溶液褪色　
②苯中碳碳键的键能均相等　
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷　
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　
⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
②依据苯为平面正六边形分子，判断苯分子中的碳碳键完全相同；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质；
④根据苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体来分析；
⑤依据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应，双键可以反应加成反应．

解答 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，
故选D．

点评 本题考查苯的结构与性质，题目难度不大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查，注意苯的邻位二元取代物只有一种．