有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的相对分子质量是56,B的相对分子质量比A大69)。
(1)烃A的结构简式为________________。
(2)③的反应类型是______________反应。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.反应①属于取代反应 b.B与二氯甲烷互为同系物
c.C不存在在羟酸类同分异构体 d.D能发生缩聚反应
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D。
则⑥所需的无机试剂及反应条件是___________;④的化学方程式是_________________。
(8分)(1)CH3CH=CHCH3(1分) (2)取代(或酯化)(1分) (3)ad(2分,选对1个得1分,有错误不得分) (4)NaOH醇溶液、加热(全对2分,有错误不得分)
HOCH2-CH=CH-CH2OH+HClHOCH2CH2CHClCH2OH(2分)
【解析】
试题分析:根据反应条件可知,反应②是卤代烃的水解反应,即C是醇类。由转化关系中C的分子式C4H8O2可知,A分子中含有4个碳原子。又因为直链烃A的相对分子质量是56,所以A中含有的氢原子数目为(56-4×12)÷1=8,因此A的化学式是C4H8。由转化关系可知,B为氯代烃,B的相对分子质量比A大69,因此B为二元氯代烃,故C为二元醇。由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,D能和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,所以D是二元羧酸。根据D的化学式可知,D的不饱和度为(4×2+2-4)÷2=3,所以D中含有碳碳双键,因此D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,A为CH3CH=CHCH3。D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3。
(1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3。
(2)反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),属于取代反应。
(3)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a正确;b.B中含有碳碳双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;c.C存在羧酸类同分异构体,如CH3CH2CH2COOH等,故c错误;d.D分子中含有2个-COOH,能发生缩聚反应,故d正确,答案选ad。
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D,反应④与HCl发生加成反应,保护碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,反应方程式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH+HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH。反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,还原碳碳双键。
考点:考查有机物推断;有机反应类型、反应条件、有机物结构与性质以及方程式的书写等
科目:高中化学 来源: 题型:
④ |
⑤KMnO4/H+ |
⑥ |
⑦酸化 |
一定条件 |
一定条件 |
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科目:高中化学 来源: 题型:
④ |
⑤ |
⑥ |
⑦酸化 |
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科目:高中化学 来源: 题型:
浓H2SO4 |
△ |
浓H2SO4 |
△ |
一定条件下 |
△ |
一定条件下 |
△ |
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科目:高中化学 来源:2012-2013学年北京市东城区高三(上)期末化学试卷(解析版) 题型:解答题
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