[题目]蜂胶是一种天然抗癌药.主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I).其合成路线如下:已知:①,②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH③当羟基与双键碳原子相连时.易发生转化:RCH=CHOH→RCHCHO回答下列问题:(1)化合物A的名称是 ,F→G的反应类型是 .(2)化合物B中含氧官能团的名称是 ,G→H的反应所需试剂和条件分别是 . .(3)写� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)，其合成路线如下：

已知：①；

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→RCHCHO

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是____；F→G的反应类型是____。

(2)化合物B中含氧官能团的名称是___；G→H的反应所需试剂和条件分别是___、____。

(3)写出化合物I与足量NaOH溶液反应的化学方程式____。

(4)化合物W与E互为同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式____________。(不考虑立体异构，只需写出2个)

①化合物W与E所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基；

②化合物W分子中苯环上有2种不同化学环境的氢。

(5)设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：)_____

【答案】对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛) 加成反应醛基、(酚)羟基氢氧化钠水溶液(或氢氧化钠溶液) 加热(或“△”) +3NaOH→2H2O 、、、 CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH。

【解析】

对羟基苯甲醛与过氧化氢发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C（），C发生信息②中的反应生成D为，对比D、E的分子式，结合I的结构，可知E为，G为，故H为，H和E在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应得到I。

(1)羟基和醛基位于苯环相对的位置，化合物A的名称是对羟基苯甲醛(4—羟基苯甲醛)；F→G是苯乙烯转化为的过程，反应类型是加成反应；

(2)化合物B()中含氧官能团的名称是醛基、(酚)羟基；G→H的反应，由转变为是氯代烃的水解，需试剂和条件分别为：氢氧化钠水溶液(或氢氧化钠溶液)加热条件下反应；

(3) 化合物I为，含有酚羟基，酯基，都和氢氧化钠反应得到酚钠和羧酸钠，反应的化学方程式+3NaOH→2H2O；

(4) 化合物W与E()互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为OH、OH、CH=CHCOOH，或者为OH、OH、C(COOH)=CH2，2个OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构(包含E)，故W可能的结构有(2+3+1)×21=11种，且化合物W分子中苯环上有2种不同化学环境的氢，应该具有对称结构，满足下列条件的W的结构简式、、、；

(5)设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线为CH3CH=CH2和HBr在过氧化物条件下反应生成CH3CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线为CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH。

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