某化学小组以苯甲酸为原料.制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表:物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点/℃64.7249199.6Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g•mL-1).再小心加入3mL浓硫酸.混匀后.投入几粒碎瓷片.小心加热使反应完全.得苯甲酸甲酯粗产品．(1)浓硫酸的作用是,催化剂.吸水剂� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

9．某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g•mL^-1），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）浓硫酸的作用是；催化剂、吸水剂简述混合液体时最后加入浓硫酸的理由：浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发．
（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）．根据有机物的沸点，最好采用装置乙（填“甲”或“乙”或“丙”）．

Ⅱ粗产品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称．操作Ⅰ操作Ⅱ．

（4）能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？否（填“能”或“否”），并简述原因氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，导致产品损失．
（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率是65%．

分析（1）根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答，浓硫酸的密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发，从实验安全和反应的物质的转化率角度分析；
（2）根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析；
（3）分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种（或两种以上）液体分离；
（4）氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，据此答题；
（5）产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%，根据反应物的物质的量判断过量，根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量，再计算出其产率．

解答解：（1）浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用，浓硫酸的密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发，从实验安全和反应的物质的转化率角度看混合液体时最后加入浓硫酸，
故答案为：催化剂、吸水剂；浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发；
（2）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，
故答案为：乙；
（3）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离，
故答案为：分液；蒸馏；
（4）氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，所以不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液，
故答案为：否；氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，导致产品损失；
（5）12.2g苯甲酸的物质的量为：$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为：$\frac{0.79g/mL×20mL}{32g/mol}$=0.49mol＞0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：$\frac{8.84g}{13.6g}$×100%=65%，
故答案为：65%．

点评本题通过苯甲酸甲酯的制备方法，考查了物质制备方案的设计与评价，题目难度中等，明确物质的制备原理为解答此类题的关键，该烃为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目，充分考查了学生灵活应用所学知识的能力．

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物质	沸点/℃	熔点/℃	密度（20℃）/g•cm^-3	溶解性
甲醇	64.7	/	0.7915	易溶于水
乙醚	34.5	/	0.7138	微溶于水
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（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分离出甲醇的操作是的蒸馏．②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净，分液时有机层在分液漏斗的上填（“上”或“下”）层．
（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和NaHCO₃ 溶液洗涤的目的是除去HCl；不用饱和Na₂CO₃洗涤的目的是酚羟基可以和碳酸钠反应．
（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是dcab（填字母）．
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B．

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D．

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