某研究小组以甲苯为主要原料.采用以下路线合成医药中间体F和Y.已知:① ②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO 请回答下列问题: ⑴下列有关F的说法正确的是 . A．分子式是C7H7NO2BrB．能形成内盐C．能发生取代反应和缩聚反应D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应⑵C→ D的反应类型是 . ⑶B→C的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO

请回答下列问题：

⑴下列有关F的说法正确的是　　。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

⑵C→ D的反应类型是　　。 ⑶B→C的化学方程式是　。

在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　　。

⑷D→E反应所需的试剂是　　。

⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有－CHO

；；

⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

⑴B、C ⑵氧化反应

⑶

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基

⑷Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

⑸ ；；。

⑹H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO 。

【解析】

试题分析：（1） F的结构简式为。A. 分子式为C7H6NO2Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可电离产生H+。而氨基—NH2可与H+结合形成配位键，因此能形成内盐。正确。C．F中含有羧基与卤素原子，因此能发生取代反应；由于该分子中含有羧基与氨基，因此可发生缩聚反应产生高聚物。正确。D．在该分子中含有的羧基消耗一个NaOH；含有的Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。（2）

甲苯与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；A在Fe、HCl作用下发生还原反应得到B：对氨基甲苯；B与乙酸酐(CH3CO)2O发生反应得到C：；（3）B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。C被酸性KMnO4溶液氧化得到D：；因此C→ D的反应类型是氧化反应。⑷ D与液溴在Fe存在下反应得到E：；所以D→E反应所需的试剂是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。E与水发生反应得到F：。⑸同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有－CHO

的A的同分异构体的结构简式是；；。⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO

考点：考查有机推断与合成、物质的结构、性质、反应方程式及同分异构体的书写的知识。

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