Question

氨溴索是呼吸道润滑祛痰药，先广泛用于慢性支气管炎、支气管扩张、支气管哮喘、肺结核、术后咳痰困难等，其合成路线如下：

请回答一下问题：

(1)化合物A含有的官能团为             、             （填写官能团名称）；

(2)属于取代反应的是                     （填编号）；

(3)写出步骤(3)的化学反应方程式                                       ；

(4)写出符合下列要求的化合物A的同分异构体                         （任写一种）；

①属于芳香族化合物   ②取代基团在对位   ③不能发生水解  ④有3种环境H元素

(5)写出以甲苯为原料（其他试剂任选）合成邻氨基苯甲酸甲酯的合成路线流程图

①已知：苯环取代基定位基团中甲基是邻对位定位基团；—NO₂在Fe/HCl条件下还原成—NH₂

②合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】(1)氨基、酯基    

(2)       ⑴   

(3)

(4)    

(5)

【解析】化合物A中的官能团是氨基（—NH₂）和酯基（—COOR）；5个变化过程中只有过程(1)的反应是取代反应；步骤(3)的化学反应是醇氧化成醛的反应：；符合条件的同分异构体有两种：和，任意写一种都可以；以甲苯为原料（其他试剂任选）合成邻氨基苯甲酸甲酯的具体流程见答案。

猜想：有机推断和合成题是江苏的必考题，一般以烟雾的合成为载体对官能团、有机反应类型、有机反应方程式的书写、同分异构体以及有机物的合成路线流程图这几个方面进行考查，难点在同分异构体的书写和合成路线流程图的设计书写。