Question

17．已知：可用键线式表示为，可用键线式表示为；
；
几种化合物有如图的转化关系：

（1）A→B的反应类型氧化反应；
（2）F的结构简式；
（3）写出B→C的化学反应的方程式；
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体有20种（不考虑立体异构）；
Ⅰ含结构
Ⅱ属于酯类化合物
Ⅲ不能发生银镜反应．
写出其中一种同分异构体的结构简式．
（5）写出由制的流程图并注明反应条件．

Answer 1

分析 A发生氧化反应生成B，醛基被氧化生成羧基，B发生酯化反应或取代反应生成C，C发生消去反应生成D，根据DF分子式知，D发生加成反应生成F，F结构简式为；
（5）2-甲基丙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷发生取代反应生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生氧化反应生成丙酮．

解答 解：A发生氧化反应生成B，醛基被氧化生成羧基，B发生酯化反应或取代反应生成C，C发生消去反应生成D，根据DF分子式知，D发生加成反应生成F，F结构简式为；
（1）根据图中结构简式知，A发生氧化反应生成B，故答案为：氧化反应；
（2）通过以上分析知，F结构简式为，故答案为：；
（3）B发生酯化反应或取代反应生成C，反应方程式为，故答案为：；
（4）B的同分异构体符合下列条件：Ⅰ含结构，Ⅱ属于酯类化合物，说明含有酯基；
Ⅲ不能发生银镜反应，说明不含醛基，
如果含有CH₃COO-和，有10种结构；
如果含有-COOCH₃和，有10种结构；
所以符合条件的有20种；其中一种同分异构体结构简式为，
故答案为：20；；
（5）2-甲基丙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷发生取代反应生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生氧化反应生成丙酮，其流程图为
，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道常见反应类型及反应条件，难点是合成路线设计和同分异构体种类判断，注意中环上有10种氢原子，为易错点．