Question

【题目】功能高分子I的一种合成路线如下，其中D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种。

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为________，试剂a为________________。

（2）C的结构简式为________________________。

（3）F中的官能团名称为________。

（4）上述①—⑧的反应中，不属于取代反应的是________（填数字编号）。写出反应⑦的化学方程式________________________________________。

（5）符合下列条件的B的同分异构体有________种。

①苯环上有氨基（—NH2） ②能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________。

（6）参照上述合成路线，以1-丁烯为原料（无机试剂任选），设计制备丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成路线________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 ⑤⑥⑧ 13

【解析】

D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种，则两个取代基在对位上。故B、C的取代基也在对位，由此推出A为甲苯，甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯，对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为；在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应，生成D为；根据已知：，CH3CH2CHClCH=CH2反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸，则F为CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应，以及酸性强的制取酸性弱的，生成G为HOOC－CH=CH－CH3；HOOC－CH=CH－CH3与发生酯化反应生成和水；则H为；发生加聚反应生成功能高分子I；

D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种，则两个取代基在对位上。故B、C的取代基也在对位，由此推出A为甲苯，甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯，对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为；在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应，生成D为；根据已知：，CH3CH2CHClCH=CH2反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸，则F为CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应，以及酸性强的制取酸性弱的，生成G为HOOC－CH=CH－CH3；HOOC－CH=CH－CH3与发生酯化反应生成和水；则H为；发生加聚反应生成功能高分子I；

（1）A的名称为甲苯，在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成，故试剂a为NaOH 水溶液；

（2）C的结构简式为；

（3）F为CH3CH2CHClCOOH，官能团名称为氯原子、羧基；

（4）上述①~⑧的反应中，属于取代反应的有①②③④⑦；⑤属于氧化反应，⑥属于消去反应，⑧属于加聚反应，故不属于取代反应的是⑤⑥⑧；反应⑦的化学方程式为；

（5）B为对硝基甲苯，符合下列条件的的同分异构体①苯环上有氨基（—NH2） ②能发生银镜反应，则含有醛基，若除氨基外为HCOO-，则有邻、间、对位3种结构；若三个取代基，则除氨基外还有一个醛基和一个羟基，先将两个取代基定在邻、间、对位，则另一个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种，合计同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为；

（6）参照上述合成路线， 1-丁烯与氯气加热条件生成CH3CHClCH=CH2，CH3CHClCH=CH2在五氧化二钒催化下氧化得到CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中加热后酸化得到丙烯酸，其合成路线如下。