Question

20．凡有一个手性碳原子的物质具有光学活性，如图物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是（　　）

• A． 与乙酸发生酯化反应
• B． 与NaOH水溶液共热
• C． 与银氨溶液作用发生银镜反应
• D． 催化剂作用下与H₂作用

Answer 1

分析 物质发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性说明反应后的产物中仍然有手性碳原子，碳原子连接四个不同的原子或原子团，有机物含有酯基，可发生水解、含有溴原子，可发生取代、含有醛基，可发生氧化，含有羟基，可发生取代、氧化反应，以此解答该题．

解答 解：A．与甲酸、浓硫酸共热发生酯化反应生成CH₃COOCH₂C（Br）（CHO）CH₂OOCCH₃，碳原子连接相同的原子团，生成物中没有手性碳原子，故A错误；
B．与NaOH水溶液共热发生水解反应生成HOCH₂COH（CHO）CH₂OH，生成物中没有手性碳原子，故B错误；
C．与银氨溶液作用发生氧化反应生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）COONH₄，生成物中含有手性碳原子，故C正确；
D．在催化下与氢气反应发生加成反应生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）₂，生成物中没有手性碳原子，故D错误．
故选C．

点评 本题以手性碳原子为载体考查物质之间的反应，明确物质发生的反应是解本题关键，知道手性碳原子的判断方法，题目难度不大．