Question

已知：R-CHO，
R-CNRCOOH 。

氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A（C₇H₅OCl）为原料合成氯吡
格雷的路线如下：
完成下列填空：
（1）C中含氧官能团的名称为            ，C→D的反应类型是               。
（2）Y的结构简式为                     ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有         种。
（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为                                                         。
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为                         。
（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式                         。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂

Answer 1

（1）羧基（1分）、 酯化反应（1分）
（2）    6
（3）
（4）HO-CH₂-CH₂-OH （1分）
（5）    （2分，每个0.5分）
（6）

解析试题分析：结合题目信息和D的结构简式逆向推导可知A到C的转化为：
（1）C中含氧官能团的名称为羧基，C→D的反应类型是酯化反应。D和Y反应生成E，所以根据E的结构简式可知，Y的结构简式为。由于Y与BrCl的加成类似于1，3-丁二烯与溴的加成存在1，2-加成和1，4-加成，另外该物质不对称，其中1，2-加成有4种，1，4-加成有2种，共有6种。
（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。根据C的结构相当于发生了氨基酸脱水缩合的反应，方程式可以写为：。根据原子守恒可知，另一种生成物是乙二醇，所以方程式为
。
（4）根据A的结构简式可知，苯环上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分异构体是。
（6）要合成该有机物，则需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通过卤代烃的水解反应，而卤代烃的生成可以通过乙烯的加成反应，所以流程图为：

考点：本题考查了有机物的推断、同分异构体的书写和有机合成路线的书写。