Question

14．化合物A（C₁₀H₁₂O₂）经碱性水解，酸化后得到B和C₈H₈O₂，C经现代物理方法证明含有苯环，且苯环上有2种氢原子；D为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22．C可以经过反应合成香料I：

已知以下信息：
①RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O
②RCHO$\stackrel{LiAl{H}_{4}}{→}$RCH₂OH
请回答下列问题：
（1）B的结构式是CH₃CH₂OH；C中官能团的名称是羧基．
（2）E的名称为对甲基苯甲醇．
（3）H和B反应生成I的化学方程式为+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$
+H₂O，反应类型为取代反应（酯化反应）．
（4）满足下列条件的C的所有同分异构体共有3种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的为（写结构简式）．
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（）结构．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₂H₁₂O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是，化合物A（C₁₂H₁₂O₂），A是酯，B是醇，
则A→B+C：+H₂O$\stackrel{OH-}{→}$CH₃CH₂OH+
B→D：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
C→E：$\stackrel{LIAlH_{4}}{→}$
E→F：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O

F+D→G：+CH₃CHO$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O
G→H：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+2Ag↓+H₂O+4NH₃；

H+B→I：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$
+H₂O，据此分析解答．

解答 解：（1）化合物A（C₁₂H₁₂O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是，化合物A（C₁₂H₁₂O₂），A是酯，B是醇，
则A→B+C：+H₂O$\stackrel{OH-}{→}$CH₃CH₂OH+，B为CH₃CH₂OH，C为，C中官能团的名称是羧基，
故答案为：CH₃CH₂OH；羧基；
（2）C→E：$\stackrel{LIAlH_{4}}{→}$，苯环对位上有两个取代基，1个甲基，一个醇羟基，所以E为对甲基苯甲醇，
故答案为：对甲基苯甲醇；
（3）H+B→I：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$
+H₂O，反应本质为酸脱羟基醇脱氢，为取代反应（酯化反应），
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$
+H₂O；取代反应（酯化反应）；
（4）C是，C的同分异构体，①是苯的对位二取代化合物，说明含有2个取代基，
②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③不考虑烯醇（）结构，符合条件的异构体有：
、、苯环上有2种氢原子；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为3：2：2：1，说明含有1个-CH₃，符合条件的为，

故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断．