Question

【题目】高分子化合物H的合成路线如下：

已知：i.

ii.

回答下列问题

(1)A的化学名称为___________。

(2)B→C的化学方程式为______________________。

(3)E的结构简式为___________；由E生成F的反应类型为______________________。

(4)G中官能团名称为___________；由G→H的化学方程式为______________________。

(5)芳香族化合物L与G的官能团相同，但L的相对分子质量比G小28。则符合下列条件的L的同分异构体有___________种。

①与FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上有3个取代基

(6)按 有机合成路线可以制备 。结合题中流程和已知信息，可推知M、N的结构简式分别为___________、___________。

Answer 1

【答案】1-丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CH2COCl 取代反应 羟基、羧基 n+(n-1)H2O 20

【解析】

（1）~（5）A能发生催化氧化生成B，结合A的分子式知，A为醇，B能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，然后酸化得到D，根据B、D中O原子个数可知，B为丙醛，则A中-OH位于碳链端点上的碳原子上，故A为1-丙醇CH3CH2CH2OH、B为丙醛CH3CH2CHO、C为CH3CH2COONa、D为CH3CH2COOH，D与PCl3发生羧基上的羟基的取代反应生成E，则E为CH3CH2COCl，E与甲苯在AlCl3存在时发生取代反应生成F， F发生信息中的反应得到G为，G发生缩聚反应生成的H为；

(6)苯乙醛发生信息ii的反应生成M为，M与PCl3发生羟基的取代反应生成N为，N发生取代反应生成目标产物。

(1)根据上述分析可知A为CH3CH2CH2OH，A的化学名称为1-丙醇；

(2)B为CH3CH2CHO、C为CH3CH2COONa，B发生催化氧化反应生成C，B→C的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

(3)E的结构简式为CH3CH2COCl；由E与甲苯在AlCl3存在时发生苯环甲基对位上的取代反应生成F：，故E生成F的反应类型为取代反应；

(4)G为，G中官能团名称为羟基、羧基；G中含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应形成聚合物H，由G→H的化学方程式为n +(n-1)H2O；

(5)G为，芳香族化合物L与G的官能团相同，但L的相对分子质量比G小28，说明L比G少2个—CH2—原子团，L的同分异构体符合下列条件，①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上有3个取代基。如果取代基为—COOH、—OH、—CH2CH3，羟基、羧基相邻有4种，羟基、羧基相间有4种，羟基和羧基相对有2种，所以有10种；如果取代基为—CH3、—CH2COOH、—OH，甲基和羟基相邻有4种，甲基和羟基相间有4种，羟基和甲基相对有2种，则有10种，所以符合条件的有20种；

(6)苯乙醛发生信息ii的反应生成M为，M发生羧基中羟基的取代反应生成N为，N发生取代反应生成目标产物。