Question

10．塑化剂也称增塑剂，它是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工．某塑化剂（DEHP）的合成路线如图所示．请回答以下问题：

（1）DEHP的分子式为C₂₄H₃₈O₄
（2）Ⅱ的反应类型为取代反应或水解反应，有机物M的结构简式为，IV的有机产物中官能团的名称为羧基．
（3）用系统命名法指出N的名称为2-乙基-1-己醇．
（4）IV步骤①的化学方程式为[新制Cu（OH）₂；悬浊液含KOH]．
（5）的一种同分异构体具有以下性质：
①难溶于水，能溶于NaOH溶液；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氩谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：1．則0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol•L^-1NaOH溶液500mL．

Answer 1

分析 （1）结构DEHP的结构简式和碳的四价理论，可写出它的分子式；
（2）由图示可知在NaOH的水溶液里发生卤代烃的水解反应生成M，根据官能团的结构可判断含有的官能团即可；
（3）反应Ⅴ为酯化反应，根据反应为邻苯二甲酸与N酯化反应的产物DEHP可推知N的结构简式，再根据系统使法命名；
（4）邻苯二甲醛在碱性条件下与新制氢氧化铜发生氧化反应，生成氧化亚铜和邻苯二甲酸盐，根据原子守恒写出此反应的化学方程式；
（5）①难溶于水，能溶于NaOH溶液，说明含有酯基；
②能发生银镜反应，说明有醛基，可以是甲酸酯；
③核磁共振氩谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：1，说明结构对称性较强；据此写出符合条件的同分异构体的结构简式，再进行计算．

解答 解：（1）根据DEHP的结构简式可知其分子式为，故答案为：C₂₄H₃₈O₄；
（2））反应Ⅱ是卤代烃的碱性水解，反应类型为取代反应或水解反应；的水解产物M的结构简式为，含有的官能团为羧基，
故答案为：取代反应或水解反应；；羧基；
（3）根据酯化反应的原理并结合和DEHP的结构简式可知N的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，根据系统命名法，N的化学名称为2-乙基-1-己醇，
故答案为：2-乙基-1-己醇；
（4）邻苯二甲醛在碱性条件下与新制氢氧化铜发生氧化反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）①难溶于水，能溶于NaOH溶液，说明含有酯基；
②能发生银镜反应，说明有醛基，可以是甲酸酯；
③核磁共振氩谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：1，说明结构对称性较强；综合可知，苯环上有二个HCOO-，且这二个基团处于相邻位置，符合条件的有机物的结构简式为，1mol最多可以和4molNaOH完全反应，则0.5mol该物质与2molNaOH完全反应，消耗4mol•L^-1NaOH溶液$\frac{2mol}{4mol/L}$=0.5L=500mL，
故答案为：500．

点评 综合考查有机推断，涉及反应原理及多官能团有机物的性质与符合条件的同分异构体的判断，难度较大，对学生的基础要求较强．