Question

化合物丙由如下反应得到C₄H₁₀O（甲）

H2SO4(浓)，△

或Al2O3，△

C₄H₈（乙）

Br2

溶剂CCl4

C₄H₈Br₂，丙的结构简式不可能是（　　）

• A、CH₃CH₂CHBrCH₂Br
• B、CH₃CH（CH₂Br）₂
• C、CH₃CHBrCHBrCH₃
• D、（CH₃）₂CBrCH₂Br

Answer 1

考点：常见有机化合物的结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C₄H₁₀O发生消去反应生成C₄H₈，则C₄H₈为烯烃，判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，再根据烯烃与溴发生加成反应，碳碳双键其中1个键断裂，不饱和的碳原子结合溴原子生成二溴代烷，据此判断．

解答： 解：C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，有CH₂═CH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃、CH₂═C（CH₃）CH₃．
A．若为CH₂═CH₂CH₂CH₃，则与溴加成生成CH₃CH₂CHBrCH₂Br，故A正确；
B．与A分析相似，与溴发生加成反应后溴原子处于相邻的2个碳原子上，故B错误；
C．若为CH₃CH═CHCH₃，则与溴加成生成CH₃CHBrCHBrCH₃，故C正确；
D．若为CH₂═C（CH₃）CH₃，则与溴加成生成（CH₃）₂CBrCH₂Br，故D正确．
故选B．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物之间转化为载体，考查同分异构体、加成反应、有机物性质等，关键判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体及理解加成反应机理．