Question

20．药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

已知：
A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）CH₃I的作用保护酚羟基，防止被氧化．
（2）写出反应⑤反应类型加成反应．
（3）G中官能团的名称氨基、羟基、羧基．
（4）H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O．
（5）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体．
a．能与氯化铁溶液发生显色反应
b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基
（6）试利用CH₃CH=CH₂为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应为取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为；
用CH₃CH═CH₂为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，据此进行解答．

解答 解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应为取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，
（1）酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（2）通过以上分析知，反应⑤属于加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）G的结构简式为，则G中官能团名称为：氨基、羧基、羟基，
故答案为：氨基、羧基、羟基；
（4）在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案为：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（5）H的同分异构体，满足以下条件a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基；b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡，说明有羧基，c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，说明分子中有三个-OH，d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，e．分子中含有甲基，符合条件的结构为：，
故答案为：；
（6）用CH₃CH═CH₂为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，具体的合成路线为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度较大，根据有机物的官能团确定其具有的性质，再结合题给信息进行推断，注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位，为易错点，（6）为难点，需要根据原料及最终产物判断合成原理，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．