Question

【题目】以丙烯为原料合成抗炎药物D 和机体免疫增强制剂I的合成路线如下（部分反应条件和产物已经略去）:

请回答下列问题:

（1）由丙烯生成E的反应类型为_______，E 的结构简式为_______。

（2）D 中的官能团名称为_______ 。

（3）化合物G 的化学式为C5H10O3N2，则其结构简式为_______。

（4）写出E生成丙醇的化学反应方程式_______ 。

（5）A的同分异构体中属于苯的同系物的共有_______种（不包含A），其中核磁共振氢谱有四组峰的是_______（写一种结构简式）。

（6）已知：。结合上述流程的信息，设计由制备的合成路线_______________。

Answer 1

【答案】 加成反应 羧基 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 21

【解析】试题分析：根据B的结构简式，可逆推A为；E在氢氧化钠的水溶液中生成丙醇，可逆推E是CH3CH2CH2Br；和G生成，结合G的分子式为C5H10O3N2，推出G是。

解析：根据以上分析，（1）CH3CH=CH2溴化氢发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，反应类型为加成反应，E的结构简式为CH3CH2CH2Br。

（2）D中的官能团是-COOH，官能团的名称为羧基 。

（3）化合物G的化学式为C5H10O3N2，其结构简式为。

（4）CH3CH2CH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成丙醇，化学反应方程式是CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。

（5）的同分异构体中含有苯环，若只有1个取代基有、、；若有2个取代基-CH3、-CH2CH2CH3有邻间对3种结构，有2个取代基-CH3、-CH(CH3)2有邻间对3种结构；若有2个乙基，有邻间对3种结构；若有2个甲基、1个乙基，有、、、、、；若有4个甲基，、、，所以共21种（不包含A），其中核磁共振氢谱有四组峰的是。

（6）根据，可以；根据，可以；所以合成路线为

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