Question

【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为：异戊二烯的一种制备方法如图所示：

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团发生的反应有____。（填反应类型）

（2）B的结构简式为___。B的同分异构体Y能发生银镜反应，则Y可能的结构有____种。

（3）设计由异戊二烯制得的路线。____。

合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物

Answer 1

【答案】取代（酯化）、消去 4

【解析】

将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯；

（1）A为，含氧官能团为羟基，具有醇的性质，能发生消去和取代反应，A中含氧官能团发生的反应有取代（酯化）、消去；

（2）B的结构简式为。B的同分异构体Y能发生银镜反应，则Y含有醛基，Y共有5个碳原子，其中一个是醛基，所以Y是丁基和醛基相连的有机物，丁基有4种结构，所以戊醛就有4种结构：、、、。

（3）利用异戊二烯可发生1，4-加成的性质，在1，4-位引入两个卤原子，然后水解可得，由异戊二烯制得的路线：