Question

3．肉桂酸型光刻胶是应用非常广泛的一种感光性高分子，化合物A是一种常见的化工原料，由A通过一系列反应可以制备肉桂酸型光刻胶和环庚酮，其合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

已知：
①A的相对分子质量为78，核磁共振氢谱显示A只有一种化学环境的氢
②
③R₂-CHO+CH₂（COOH）₂→R₂-CH=CH-COOH
④肉桂酸型光刻胶是由C和D两种化合物的单体经酯化后聚合而成
回答下列问题：
（1）A的名称是苯，H生成I的反应类型还原反应．
（2）肉桂酸性光刻胶含有的官能团是碳碳双键、酯基（名称）．
化合物B的核磁共振氢谱中峰的组数为4．
（3）C和D的结构简式分别为、CH₂=CHCH₂OH．
（4）写出由F生成G的化学方程式．
（5）参照以上环庚酮的合成路线，设计一条由 （环戊酮）为起始原料制备 （环己酮）的合成路线．

Answer 1

分析 A的相对分子质量为78，核磁共振氢谱显示A只有一种化学环境的氢，则A为苯，根据B的分子式可知，B为，根据肉桂酸型光刻胶的结构简式可知，D为CH₂=CHCH₂OH，C为，根据E的结构简式可知，F为，F氧化得G为，G与HCN发生加成反应得H为，H发生还原反应得I，参照环庚酮的合成路线，由 （环戊酮）为起始原料制备 （环己酮），可以用与HCN发生加成反应，再还原，再用亚硝酸氧化可得，据此答题；

解答 解：的相对分子质量为78，核磁共振氢谱显示A只有一种化学环境的氢，则A为苯，根据B的分子式可知，B为，根据肉桂酸型光刻胶的结构简式可知，D为CH₂=CHCH₂OH，C为，根据E的结构简式可知，F为，F氧化得G为，G与HCN发生加成反应得H为，H发生还原反应得I，
（1）由上面的分析可知，A为苯，H发生还原反应得I，
故答案为：苯；还原反应；
（2）根据肉桂酸性光刻胶的结构简式可知，肉桂酸性光刻胶含有的官能团是碳碳双键和酯基，B为，B的核磁共振氢谱中峰的组数为4，
故答案为：碳碳双键、酯基；4；
（3）C为，D为CH₂=CHCH₂OH，
故答案为：；CH₂=CHCH₂OH；
（4）由F生成G的化学方程式为，
故答案为：；
（5）参参照环庚酮的合成路线，由 （环戊酮）为起始原料制备 （环己酮），可以用与HCN发生加成反应，再还原，再用亚硝酸氧化可得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正、逆推法进行推断，较好的考查学生的分析、推理能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．