Question

4．苯丙醇胺是一种人工合成的药品制剂，英文名称是Phenylpropanolamine，缩写为PPA，结构简式如右图所示，其合成路线如下：A$→_{①}^{Cl_{2}}$B$→_{②}^{NaOH溶液/△}$C$→_{③}^{Cu/△}$D$→_{④}^{E}$F$→_{⑤}^{Fe、HCl}$PPA，其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去．已知：

请回答下列问题：
（1）PPA的分子式是C₉H₁₃NO；F中官能团的名称是羟基和硝基．
（2）E的结构简式是CH₃CH₂NO₂；烃A的核磁共振氢谱有4种峰．
（3）上述合成路线中属于加成反应的是④．（填数字序号）
（4）第 ②步的化学方程式是+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）E的一种同分异构体在一定条件下能发生缩聚反应，该反应的化学方程式是．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系利用逆推法，反应⑤为题目信息中的反应，根据PPA的结构简式可知F为，根据题中信息，F应为醛与硝基化合物加成的产物，由于D是C在铜做催化剂的条件下的氧化产物，所以D中应有醛基，所以D为，则E为CH₃CH₂NO₂，根据转化关系中的反应条件，可以反推得C为，B为，A为，A与氯气发生取代反应生成B，B在碱性条件下发生水解（取代）反应生成C，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系利用逆推法，反应⑤为题目信息中的反应，根据PPA的结构简式可知F为，根据题中信息，F应为醛与硝基化合物加成的产物，由于D是C在铜做催化剂的条件下的氧化产物，所以D中应有醛基，所以D为，则E为CH₃CH₂NO₂，根据转化关系中的反应条件，可以反推得C为，B为，A为，A与氯气发生取代反应生成B，B在碱性条件下发生水解（取代）反应生成C，

（1）根据PPA的结构简式可知其分子式是C₉H₁₃NO；F为，F中官能团的名称是羟基和硝基，
故答案为：C₉H₁₃NO；羟基和硝基；
（2）根据上面的分析可知，E为CH₃CH₂NO₂，A为，A的核磁共振氢谱有4种峰，
故答案为：CH₃CH₂NO₂；4；
（3）根据上面的分析可知，上述合成路线中属于加成反应的是④，故答案为：④；
（4）第 ②步的化学方程式是+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）E为CH₃CH₂NO₂，E的一种同分异构体在一定条件下能发生缩聚反应，则该同分异构体为H₂NCH₂COOH，反应的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、有机反应方程式书写等，注意根据题中信息利用逆推法进行推断，难度中等．