Question

【题目】菠萝酯（F）是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是_____。

（2）A→B反应类型是________； B→C反应，除HBr之外还需要的试剂和条件是________。

（3）E的某种同分异构体的一氯代物只有一种，该同分异构体的结构简式为________。

（4）1mol菠萝酯(F)与氢气反应，最多消耗氢气____mol。

（5）结合题干信息，以乙烯和环氧乙烷（　）为原料制备1丁醇，设计合成路线________（其它试剂任选）。

（合成路线常用表示方法为：A B ……目标产物）

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳双键 加成或还原 浓硫酸、加热 （或CH3COCH3） 1

【解析】根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH。

(1)由上述分析可知，A的结构简式为，所含官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：；醛基、碳碳双键；

(2)由A生成B的反应类型属于加成反应，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，B→C反应，除HBr之外还需要的试剂和条件是浓硫酸、加热，故答案为：加成或还原；浓硫酸、加热；

(3)E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；

(4)菠萝酯(F)中只有碳碳双键能够与氢气发生加成反应，1mol菠萝酯(F)与氢气反应，最多消耗氢气1mol，故答案为：1；

(5)由转化关系中反应可知，乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：，故答案为：。