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8.已知:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
→CH3-CHO+H2O
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.

请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是酯基、溴原子;A的电子式
(2)I的结构简式为
(3)E不具有的化学性质bd(选填序号)
a.取代反应  b.消去反应   c.氧化反应   d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是碳酸氢钠溶液;
(5)写出下列反应的化学方程式:
①F→H:
②X与足量稀NaOH溶液共热:
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有4种,其中一种的结构简式为任意一种.
a.苯环上核磁共振氢谱有两种   b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色           d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应.

分析 A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:,H能使溴水褪色,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H为,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,据此解答.

解答 解:A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:,H能使溴水褪色,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H为,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:
(1)X为,含有官能团是:酯基、溴原子;A是CH3OH,其电子式为
故答案为:酯基、溴原子;
(2)由上述分析可知,I的结构简式为:
故答案为:
(3)E的结构简式为:
a.E含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故不选;
b.E不能发生消去反应,故选;
c.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故不选;
d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故选;
故答案为:bd;
(4)C为HCOOH,D为,只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是碳酸氢钠溶液等,
故答案为:碳酸氢钠溶液;
(5)①F→H的化学反应方程式为:
②X与足量稀NaOH溶液共热反应方程式为:
故答案为:
(6)同分异构体同时符合下列条件:
b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:,共有4种,
故答案为:4;任意一种.

点评 本题考查了有机物的推断,对学生的逻辑推理有较高的要求,采取正、逆推法相结合确定X结构,注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解,溴原子还水解,含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定,易变成醛基,为易错点.

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