Question

（2011?厦门一模）按国家标准适当添加食品添加剂是安全的．以下是常用的几种食品防腐剂．
请回答：
（1）山梨酸中无氧官能团的名称是

碳碳双键

；
（2）鉴别桂醋和尼泊尔金甲酯的试剂为

溴水或氯化铁、钠、银氨溶液、新制氢氧化铜等

；
（3）1mol尼泊尔金甲酯与NaOH溶液反应最多消耗NaOH

2

mol，写出符合下列条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体的结构简式

；（任写一种）
条件一：和尼泊金甲酯一样，苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，另一个取代基在羟基的对位
条件二；能与新制备氢氧化铜悬浊液反应．
（4）已知：-CHO

HCl

CH3OH

-CH（OC₂H₅）₂

H2O

H+

-CHO桂醛在一定条件下发生反应：

①A→B的反应类型为

加成反应

；
②试剂X为

银氨溶液或新制氢氧化铜

，有机物D的结构简式为

；
③若F为高分子聚合物，且每个链节上只有两处碳原子，则反应E→F的化学方程式为

浓H2SO4

△

．

Answer 1

分析：（1）山梨酸中含有的官能团有碳碳双键、羧基，据此判断．
（2）桂醛中含有的官能团是碳碳双键、醛基；尼泊尔金甲酯中含有的官能团有酚羟基和酯基，根据官能团的不同选择试剂．
（3）根据能与氢氧化钠反应的官能团判断消耗的氢氧化钠的物质的量；分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，根据条件一判断两个取代基的位置，根据条件二知，该有机物中含有醛基，据此写出同分异构体．
（4）根据各物质的官能团及其反应条件推断生成物，并写出相应的结构简式．

解答：解：（1）山梨酸中含有的官能团有碳碳双键、羧基，无氧官能团的名称是碳碳双键．
故答案为：碳碳双键．
（2）桂醛中含有的官能团是碳碳双键、醛基；尼泊尔金甲酯中含有的官能团有酚羟基和酯基，碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色；酚羟基能和钠反应生成气体；醛基能和银氨溶液发生银镜反应，能使新制的氢氧化铜溶液产生砖红色沉淀，能和氯化铁溶液发生氧化还原反应使其褪色．
故答案为：溴水或氯化铁、钠、银氨溶液、新制氢氧化铜等．
（3）氢氧化钠能和尼泊尔金甲酯中的酚羟基发生中和反应，能使尼泊尔金甲酯发生水解反应，然后和羧基反应，所以1mol尼泊尔金甲酯与NaOH溶液反应最多消耗NaOH2mol．
根据条件一确定两个取代基的位置为对位，且其中一个取代基为羟基；根据条件二确定另一个取代基含有醛基
，所以符合条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体为：．
故答案为：2；．
（4）桂醛和乙醇的酸溶液发生反应生成A，A和溴的水溶液发生加成反应生成B，B在强碱的水溶液中发生取代反应生成C，C和酸反应生成D，E是含有羟基的酸，所以能发生分子间酯化反应生成酯F．．
①由A生成B是加成反应．
故答案为：加成反应．
②醛基能被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化成羧基，D的结构简式为．
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜；．
③含羟基的羧酸能发生分子间酯化反应生成酯，反应方程式为

浓H2SO4

△

 ．

故答案为：

浓H2SO4

△

点评：本题考查了有机物的官能团及其结构，难度较大，会根据官能团推断其性质是解本题的关键．