Question

煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：C+H₂O

高温

CO↑+H₂↑．甲酸苯丙酯（F）是生产香料和药物的主要原料．下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去）其中D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应．

根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出A、D的结构简式：A：

CH₃OH

    D：

（2）D→E的反应类型为

加成反应

，B中的官能团是

醛基

．
（3）写山检验B中的官能团的试剂及出现的现象．
试剂

新制氢氧化铜（或银氨溶液）

，现象

产生砖红色沉淀（或产生光亮银镜）

．
（4）写出C与E反应生成F的化学方程式

．
（5）“合成气”（ CO、H₂）除作合成有机物的原料外，还有其它用途，如

作燃料、合成氨等

（举两例）．
（6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式．
①属于酯类，且能发生银镜反应．    ②苯环上的一氯取代物只有两种结构．
③分子结构中只有两个甲基．

、

．

Answer 1

分析：D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应，说明含有醛基，D和氢气发生加成反应生成醇E，根据甲酸苯丙酯（F）的结构简式及E的官能团知，C是甲酸，其结构简式为HCOOH，E的结构简式为．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氢气发生加成反应生成E，所以D的结构简式为：，据此解答．

解答：解：D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应，说明含有醛基，D和氢气发生加成反应生成醇E，根据甲酸苯丙酯（F）的结构简式及E的官能团知，C是甲酸，其结构简式为HCOOH，E的结构简式为．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氢气发生加成反应生成E，所以D的结构简式为：，
（1）由以上分析可知A为CH₃OH，D为，故答案为：CH₃OH；；
（2）D为，与氢气发生加成反应生成；B为HCHO，含有醛基，故答案为：加成反应；醛基；
（3）B为HCHO，与新制氢氧化铜（或银氨溶液）产生砖红色沉淀（或产生光亮银镜），据此检验，
故答案为：新制氢氧化铜（或银氨溶液）；产生砖红色沉淀（或产生光亮银镜）；
（4）C为HCOOH，E为，二者可在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）“合成气”（CO、H₂）除作合成有机物的原料外，还可以作燃料、合成氨等，故答案为：作燃料、合成氨等；
（6）F对应的同分异构体中①属于酯类，且能发生银镜反应，则应含有-OOCH结构，即为甲酸酯，②苯环上的一氯取代物只有两种结构，说明苯环结构对称，可能含有两个对位基团或三个基团，③分子结构中只有两个甲基．则对应的结构可能为：、、、，
故答案为：；等．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意以A、B、C的转化关系以及F的结构用正逆推相结合的方法进行推断，注意把握有机物官能团的转化以及官能团的性质，为解答该类题目的关键．