Question

已知：①苯的同系物与卤素单质混合，在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

②醛在一定条件下可以发生两分子加成：

R—CHO+R′—CH₂—CHO。

α-溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂，合成它的路线如下：

请回答：

（1）写出反应类型：②_________________，⑦_________________。

（2）C的结构简式为_________________。

（3）反应③的化学方程式为___________________________________________________。

（4）经反应⑦得到的有机产物除α溴代肉桂醛外，还有可能得到的有机物的结构简式为（写出一种即可）___________________________________________________。

（5）C的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，且属于酯类的有

____________、____________（写结构简式）。

Answer 1

（1）取代（水解）反应  消去反应

（2）

（3）

（5）

解析：由“”的反应条件可知为侧链上氢的氯代反应，可推出A为“C₆H₅—CH₂Cl”。对比A(C₆H₅—CH₂Cl)与苯甲醛(C₆H₅—CHO)的结构，可知完成—CH₂Cl到—CHO的变化需要经历氯代烃的水解和醇的催化氧化两步反应，结合所给由A(C₆H₅—CH₂Cl)到苯甲醛(C₆H₅—CHO)的反应条件，可确定反应②为氯代烃的水解，反应③为醇的催化氧化，物质B为苄基醇(C₆H₅—CH₂OH)。由苯甲醛(C₆H₅—CHO)与CH₃CHO生成的C为醛与醛的加成产物，其结构简式为。由“CD”的反应条件知为醇的消去反应，可推出D为C₆H₅—CHCHCHO。再由“ED”的反应条件知其为C=C键的加成反应，可推出E为。对比E与α-溴代肉桂醛的结构，可知⑦为—Br的消去反应。