Question

19．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示

（1）下列关于M的说法正确的是ac（填序号）．
a．属于芳香族化合物              b．遇FeCl₃溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色      d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为甲苯．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是反应中有一氯取代物和三氯取代物生成．
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为．
③步骤Ⅲ的反应类型是加成反应．
④肉桂酸的结构简式为．
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有9种．

Answer 1

分析 （1）a．含有苯环的化合物属于芳香族化合物；
b．含有酚羟基的物质遇FeCl₃溶液显紫色；
c．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇；
（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，C的分子式为C₉H₁₀O，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，据此解答．

解答 解：（1）a．M含有苯环，属于芳香族化合物，故a正确；
b．M不含酚羟基，遇FeCl₃溶液不显紫色，故b错误；
c．M含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇，故d错误，
故选：ac；
（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH₃CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为．
①烃A为，名称为甲苯，步骤Ⅰ中反应中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的产率往往偏低，
故答案为：甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为，
故答案为：；
③步骤Ⅲ的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；
④根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：，故答案为：；
⑤C（）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物，有2个侧链为-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有邻、间、对3种，共有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．