Question

【题目】米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。某研究小组按下列路线合成米力农.

已知： ①化合物B中只含一个甲基。。请回答下列问题：

（1）化合物B的结构简式是 ________________

（2）下列说法不正确的是____________

A.CH(OEt)3的化学式为 C7H16O3

B.C+G → 米力农的反应类型为加成反应

C.上图D→ E→ F的合成路线，避免毒性极强HCN的生成

D.化合物D中滴加AgNO3溶液，会有淡黄色沉淀生成

（3）写出F→ G的化学方程式 _________________________________

（4）化合物A经充分加氢，可得化学式为C6H13N的化合物X，X有多种结构，请写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式__________。

①含有一个五元环；②1H —NMR谱中只有4种峰。

（5）写出以乙酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________。

Answer 1

【答案】BD+NH3→+CH3CH2OH、、

【解析】

（1）A与CH3COCl发生反应生成C8H9NO，以及C的结构简式，发生取代反应CH3COCl中CH3CO－取代A中甲基上的一个H原子，即B的结构简式为；（2）A、对比B和C的分子式，推出CH(OET)3的化学式为C7H16O3，故A说法正确；B、对比C和米力农结构简式，生成米力农时，C中去掉了一个O原子，因此该反应不属于加成反应，故B错误；C、根据信息②，推出D的结构简式为CH2BrCOOH，D生成E发生酯化反应，即E为CH2BrCOOC2H5，E生成F发生取代反应，即F的结构简式为CH2(CN)COOC2H5，此反应中避免HCN的生成，故C正确；D、D中Br以原子的形式存在，滴加AgNO3溶液，不出现淡黄色沉淀，应先加NaOH水溶液，加热，在滴加硝酸酸化，最后滴加AgNO3溶液，故D错误；（3）根据（2）中C选项分析，F的结构简式为CH2(CN)COOC2H5，根据G的分子式，F生成G发生取代反应，即反应方程式为+NH3→+CH3CH2OH；（4）只有4种峰，应是对称结构，五元环上一个顶点为N，、、；（5）根据目标产物结构简式的特点，应从进行断裂，因此生成该物质的反应物是HOCH2COOH，利用信息②，从而推出该反应的合成路线为。