Question

有机物M的结构简式为：，已知A与M互为同分异构体，且A有图所示的转化关系；其中B（化学式：CH₂O₂）与F互为同系物；D的一氯代物有两种，能与NaHCO₃溶液反应．回答下列问题：

（1）①、②、③的反应类型分别是

水解反应

、

酯化反应

、

氧化反应

（2）A的结构简式为

（3）写出与D具有相同官能团的同分异构体的结构简式

、

（4）写出下列反应的化学方程式：
②

HCOOH+HOCH₂CH₃

浓硫酸

△

HCOOCH₂CH₃+H₂O

③

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．

Answer 1

分析：A与互为同分异构体，A在浓硫酸、加热条件下生成B、C、D，A属于二元酯，由C

氧化

E

新制氢氧化铜

△

F可知，C为醇、E为醛、F为羧酸，B化学式为CH₂O₂，与F互为同系物，故B为HCOOH，D中含有苯环，能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基-COOH，D的一氯代物有两种，D为二元对位取代物，同时含有-OH，故D为，故F含有2个碳原子，F为CH₃COOH，E为CH₃CHO，C为CH₃CH₂OH，故A为，由反应②可知，为醇与羧酸的酯化反应，故G为HCOOCH₂CH₃，据此解答．

解答：解：A与互为同分异构体，A在浓硫酸、加热条件下生成B、C、D，A属于二元酯，由C

氧化

E

新制氢氧化铜

△

F可知，C为醇、E为醛、F为羧酸，B化学式为CH₂O₂，与F互为同系物，故B为HCOOH，D中含有苯环，能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基-COOH，D的一氯代物有两种，D为二元对位取代物，同时含有-OH，故D为，故F含有2个碳原子，F为CH₃COOH，E为CH₃CHO，C为CH₃CH₂OH，故A为，由反应②可知，为醇与羧酸的酯化反应，故G为HCOOCH₂CH₃，
（1）反应①是在A在浓硫酸、加热条件下发生的水解反应；
反应②是甲酸与乙醇发生酯化反应生成HCOOCH₂CH₃；
反应③是CH₃CHO被新制氢氧化铜氧化为CH₃COOH；
故答案为：水解反应、酯化反应、氧化反应；
（2）由上述分析可知，A为 ；
故答案为：；
（3）与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 、；
故答案为：、；
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应②是甲酸与乙醇发生酯化反应生成HCOOCH₂CH₃，反应方程式为HCOOH+HOCH₂CH₃

浓硫酸

△

HCOOCH₂CH₃+H₂O；
故答案为：HCOOH+HOCH₂CH₃

浓硫酸

△

HCOOCH₂CH₃+H₂O；
反应③是CH₃CHO被新制氢氧化铜氧化为CH₃COOH，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O．

点评：本题考查有机推断与合成，以及酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件等进行推理推断是解题的关键，难度中等，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，该题型通常涉及以信息的形式给出中学未学习的反应，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键．