Question

（8分）“亮菌甲素”的结构简式为，它配以辅料丙二

1,3,5

醇溶成针剂用于临床，而假药“亮菌甲素”是用廉价的二甘醇作为辅料。二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性，会使肾功能衰竭。请回答下列问题：

（1）“亮菌甲素”的分子式为               。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其属于醇类的同分异构体的结构简式                                。
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是           （填序号）。
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应        B．不能使酸性KMnO₄退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种    D．“亮菌甲素”可以与NaOH反应
（4）核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂。写出二甘醇结构简式                     。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅ （2分）
（2）（各1分，共2分）
（3）A、D（各1分，共2分）
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH （2分）

试题分析：（1）观察“亮菌甲素”的结构简式，拐角、短线头无原子的都是H原子，通过查算不难算出；（2）从丙二醇的分子式可看出有3个C原子且是饱和的， C原子的相连情况就一种，又两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在，故两个羟基在不同的C原子上；（3）分析“亮菌甲素”的结构简式，可知含有的官能团有羟基、酚基、羰基、酯基；（4）核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，可知只有C、H、O三种元素，分子数之比为4：10：3，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明分子中含有2个-OH。
点评：题中信息的分析透彻并运用，抓住题眼，另外熟悉官能团之间发生的反应是解题的关键。醇羟基氧化成醛基，醛基氧化成羧基。