Question

某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过足量的浓H₂SO₄和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g，（设吸收率均为100%），又知经氧化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分别都只有一种，根据上述条件：
（1）通过计算，推断该苯的同系物的分子式（必须写出计算过程）
（2）写出该苯的同系物的结构简式：

 

并按系统命名法给其命名：

 

（3）其属于苯的同系物的（包括本身）的同分异构体有

 

种．
（4）根据其结构推导它可以发生

 

反应（填序号）
A．取代反应B．氧化反应C．加成反应D．加聚反应
（5）该分子中至少有

 

个原子共平面．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8 g，物质的量为0.6 mol，二氧化碳的质量为39.6 g，物质的量为0.9 mol，然后根据苯的同系物的通式确定其分子式；
（2）苯的同系物苯环上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分别都只有一种，数目苯环上所有氢原子都等效，据此判断其结构，然后根据相同命名原则写出该有机物名称；
（3）C₉H₁₂符合苯的同系物通式，含一个苯环，剩余3个碳可组成3个甲基、1个甲基和1个乙基、1个丙基，取代苯环上氢原子得同分异构体；
（4）根据该有机物的结构简式中含有甲基和苯环判断其具有的化学性质，然后判断能够发生的反应类型；
（5）根据苯环为平面结构，所有原子共平面判断该有机物分子中至少共平面的原子数．

解答： 解：（1）已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8 g，物质的量为：

10.8g

18g/mol

=0.6 mol，二氧化碳的质量为39.6 g，物质的量为：

39.6g

44g/mol

=0.9 mol，该有机物中C、H原子数之比为：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式为：C_nH_2n-6，则

n

2n-6

=

3

4

，解得：n=9，
所以该烃的分子式为：C₉H₁₂，
答：该苯的同系物的分子式为C₉H₁₂；
（2）分子式为C₉H₁₂，苯的同系物苯环上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分别都只有一种，则苯环上所有H原则都等效，该有机物结构简式只能为：，该有机物名称为：1，3，5-三甲苯；
故答案为：；1，3，5-三甲苯；
（3）分子式为C₉H₁₂的苯的同系物共有八种同分异构体，其中二种丙苯：正丙苯和异丙苯，三种甲乙苯：邻间对三种，三种三甲苯：邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，结构简式为：

故答案为：8；
（4）中含有苯环和甲基，能够发生取代反应；含有苯环能够发生加成反应；属于烃类，可以燃烧，能够发生氧化反应，所以ABC正确；分子中不含碳碳双键、碳碳三键，不能发生加成反应，所以D错误；
故答案为：ABC；
（5）苯分子中6个C、6g H原子共平面，则该有机物中至少含有12个原子共平面，
故答案为：12．

点评：本题考查了有机物结构与性质、有机物分子式确定、同分异构体数目求算，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确计算有机物分子式的方法，（3）为难点，注意掌握同分异构体的书写方法．