Question

有机物D的合成路线如下所示：

请回答下列问题：
（1）上述过程中，由B→C的有机反应类型为

 

；
（2）C在①银氨溶液中发生反应的化学方程式为

 

；
（3）有机物M为D的同分异构体，且知M有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应．试写出M的结构简式

 

；
（4）某学生预测A、B、C、D有如下性质，其中正确的是

 

；
①化合物A遇氯化铁溶液呈紫色    ②化合物B能与NaHCO₃溶液反应
③1mol化合物C能与3mol H₂反应  ④1mol化合物D完全燃烧消耗9.5mol O₂
（5）有机物X（C₉H₉ClO₃）经过化学反应也可制得D，则X在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）B→C转化是羟基与相邻碳原子上H原子脱去1分子水形成碳碳双键，发生消去反应；
（2）C含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应；
（3）D的同分异构体M符合：②能与NaHCO₃反应放出气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，①是苯的对位取代物，侧链为-COOH、-CH₂CHO或-CHO、-CH₂COOH；
（4）①．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应；
②．含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应；
③．苯环、碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应；
④．化合物D的分子式为C₉H₈O₃，1molC_xH_yO_z完全燃烧的耗氧量为（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（5）有机物X（C₉H₉ClO₃）经过化学反应也可制得D，结合分子式可知，X发生消去反应生成D，故X为或．

解答： 解：（1）B→C转化是羟基与相邻碳原子上H原子脱去1分子水形成碳碳双键，发生消去反应，故答案为：消去反应；
（2）C含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）D的同分异构体M符合：②能与NaHCO₃反应放出气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，①是苯的对位取代物，侧链为-COOH、-CH₂CHO或-CHO、-CH₂COOH，故M的结构简式为，故答案为：；
（4）①A含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，故①正确；
②B不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，故②错误；
③1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，所以1mol化合物C能与5mol H₂反应，故③错误；
④化合物D的分子式为C₉H₈O₃，1mol D完全燃烧消耗的氧气的物质的量=（9+

8

4

-

3

2

）mol=9.5mol，故④正确，
故选：①④；
（5）有机物X（C₉H₉ClO₃）经过化学反应也可制得D，结合分子式可知，X发生消去反应生成D，故X为或，则X在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：或，
故答案为：或．

点评：本题以有机物的合成考查有机物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写、有机物反应方程式的书写等，难度中等，注意熟练掌握官能团的性质与转化．