Question

【题目】[化学一选修5：有机化学基础]

盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药，可由芳香烃A为起始原料合成：

回答下列问题：

（1）B的官能团名称为____________，D的分子式为____________。

（2）反应①的化学方程式为_______________________，反应类型为____________，上述流程中，反应类型与①相同的还有____________（填反应序号）。

（3）反应④除了生成E外，另一种产物的化学式为____________。

（4）写出ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。

已知：

（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上只有一个取代基的异构体共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱共有四个峰，且峰面积比为6:2:2:1的是______（写结构简式）。

Answer 1

【答案】（1）硝基 C10H12ONCl（2） 【漏掉H2O不给分】

取代 ③④ 【漏答得1分】

（3）HCl （4）ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O

（5）5

【解析】

试题分析：根据已知信息可知B的结构简式为。B发生还原反应，即硝基被还原为氨基，得到C。C中氨基上氢原子被取代生成D，D继续发生取代反应生成E。

（1）根据以上分析可知B的官能团名称为硝基，D的分子式为C10H12ONCl。

（2）根据以上分析可知反应①是间二甲苯发生硝化反应生成B，反应的化学方程式为。上述流程中，反应类型与①相同的还有③④。

（3）根据原子守恒可知反应④除了生成E外，另一种产物的化学式为HCl。

（4）氯原子可以发生水解反应，则ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa + 2NaCl + H2O。

（5）满足C的芳香族，且苯环上只有一个取代基的同分异构有5种，如下：、、、、，其中结构中等效氢的个数比符合6:2:2:1。