Question

分子式为C₅H₁₂O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应，则符合该条件C₅H₁₂O的醇有（　　）

• A、8种
• B、7种
• C、4种
• D、3种

Answer 1

分析：根据分子式为C₅H₁₂O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应，该有机物不属于醛，则连接羟基的碳原子上不能含有2个氢原子，然后确定C₅H₁₂的同分异构体，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，此确定醇的结构简式．

解答：解：分子式为C₅H₁₂O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应，即该有机物不属于醛，则连接羟基的碳原子上不能含有两个氢原子，先确定C₅H₁₂的同分异构体，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃中，用-OH取代H原子有3种结构，其中1种氧化得到醛，2种氧化得到酮；
（CH₃）₂CHCH₂CH₃中，用-OH取代H原子有4种结构，其中2种氧化得到醛，1种氧化得到酮，另1种不能被氧化；
（CH₃）₄C中，用-OH取代H原子有1种结构，不能被氧化；
故符合条件的C₅H₁₂O的同分异构体有3种，
故选：D．

点评：本题借助醇氧化反应的结构特点考查了同分异构体，难度适中，注意醇发生氧化反应的结构特点是：只有羟基相连碳的碳上有氢原子的才能发生氧化反应．