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10.丁子香酚H()可用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等,合成丁子香酚的一种路线如下:

已知:
+RX$\stackrel{碱}{→}$+HX(X代表卤素原子);
②A与B相对分子质量之差为14;E与F相对分子质量之差为63;
③碳碳双键上不能连羟基;
④丁子香酚H由它的同分异构体G重排制得.
回答下列问题:
(1)下列有关丁子香酚的说法,正确的是AC.
A.遇FeCl3溶液可能显紫色       B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应     D.1mol丁子香酚最多能与3molH2反应
(2)A的官能团名称为羟基;A生成B的化学方程式为
(3)C生成D的反应类型为取代反应;D生成E的反应条件是NaOH的水溶液、加热.
(4)E生成F的化学方程式为CH2=CHCH2OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCH2Br+H2O;
(5)写出与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件的结构简式(只写一种)
①属于芳香族化合物;②核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1;
③能发生银镜反应和水解反应.

分析 A与B相对分子质量之差为14,所以A发生信息①中的反应生成B为,根据题中各物质转化关系结合H的结构简式可知,C与氯气发生取代反应生成D为CH2=CHCH2Cl,D发生碱性水解得E为CH2=CHCH2OH,E与F相对分子质量之差为63,所以E与溴化氢发生取代生成F为CH2=CHCH2Br,B和F发生信息①中的反应生成G为,G再发生重排得H,据此答题.

解答 解:A与B相对分子质量之差为14,所以A发生信息①中的反应生成B为,根据题中各物质转化关系结合H的结构简式可知,C与氯气发生取代反应生成D为CH2=CHCH2Cl,D发生碱性水解得E为CH2=CHCH2OH,E与F相对分子质量之差为63,所以E与溴化氢发生取代生成F为CH2=CHCH2Br,B和F发生信息①中的反应生成G为,G再发生重排得H,
(1)A.根据丁子香酚的结构简式可知,分子中有酚羟基,所以遇FeCl3溶液可能显紫色,故A正确;
B.丁子香酚分子中没有醛基,不能发生银镜反应,故B错误;
C.丁子香酚分子中有苯环和碳碳双键,能与溴发生取代和加成反应,故C正确;
 D.根据丁子香酚的结构简式可知,1mol丁子香酚最多能与4molH2反,故D错误,
故选AC;
(2)根据A的结构简式可知,A的官能团名称为 羟基,A生成B的化学方程式为
故答案:羟基;
(3)根据上面的分析可知,C生成D的反应类型为取代反应,D发生卤代烃的碱性水解得E,所以D生成E的反应条件是NaOH的水溶液、加热,
故答案为:取代反应;NaOH的水溶液、加热;
(4)E生成F的化学方程式为 CH2=CHCH2OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCH2Br+H2O,
故答案为:CH2=CHCH2OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH2=CHCH2Br+H2O;
(5)根据条件:①属于芳香族化合物,即有苯环,②核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1,③能发生银镜反应和水解反应,说明有甲酸某酯,则符合条件的丁子香酚的同分异构体为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与性质,涉及有机物的结构和性质,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力的考查,注意把握有机物的结构特点和官能团的性质,难度不大.

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(3)按要求写方程式:
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