Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G的路线之一如下：

请回答下列问题：

(1)A所含官能团的名称是__________。

(2)A催化氢化得Z(C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(3)B的分子式为__________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

(4)B―→C、E―→F的反应类型分别为__________、______________。

(5)C―→D的化学方程式为_________________________________________________。

(6)试剂Y的结构简式为___________________________________________________。

(7) 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_____________________________

和__________。

(8)G与H₂O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：__________________________________________。

Answer 1

答案　(1)羰基、羧基

 

(6)CH₃MgX(X为Cl、Br、I)

(7)NaHCO₃溶液　Na(其他合理答案均可)

(8)

解析　(1)根据A的结构简式可知A含有的官能团为羧基、羰基。

(2)A的分子式为C₇H₁₀O₃，A与H₂催化氢化生成Z(C₇H₁₂O₃)，说明A中的羰基与H₂发生加成反应生成了醇，所以Z的结构简式为，所以Z发生聚合反应的化学方程式为

(3)B的分子式为C₈H₁₄O₃。要求所写B的同分异构体为链状结构，且能发生银镜反应，所以一定含有—CHO，一个醛基的不饱和度为1，而根据分子式C₈H₁₄O₃可知，该分子的不饱和度为2，且该分子的核磁共振氢谱只有2个峰，说明除了—CHO中的H原子外，只有一种H原子，说明该分子结构对称，所以一定含有另一个—CHO；另一个氧原子对不饱和度无影响，只能形成—OH或醚键，因为该分子的结构对称，所以只能是醚键，所以该分子的结构简式为。

(6)根据F的结构简式和G的结构简式可知，该过程发生类似题意中的已知反应，根据F与G的结构分析可知，Y的结构简式为CH₃MgX(X为Cl、Br、I)。

(7)根据E、F、G三者的结构简式可知，E中含有—COOH，既能与NaHCO₃反应生成CO₂又能与Na反应生成H₂，G分子中含有—OH，能与Na反应生成H₂而不能与NaHCO₃反应，F中既不含—COOH，也不含—OH，既不能与NaHCO₃反应，也不能与Na反应，所以可以用NaHCO₃溶液和Na来鉴别三者。

(8)G与H₂O加成的产物可能为或

两种物质，但后者中存在手性碳原子，而前者中不存在手性碳原子，故H的结构简式为。