Question

（2009?深圳二模）解热镇痛药阿司匹林缓释片具有药效长的特点．合成路线如下：

请回答：
（1）写出反应类型：反应②

加聚反应

；反应③

酯化（取代）反应

．
（2）写出A的结构简式：

．
（3）写出反应①的反应方程式：

．
（4）除水杨酸外，该物质的芳香族同分异构体还有

5

种（要求苯环上连有两个有机基团，其中一个是羟基）．1mol阿司匹林最多消耗

3mol

NaOH．

Answer 1

分析：由题中转化关系可知水杨酸为，与乙酸酐酯化反应生成阿司匹林，结构简式为，甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应生成A，则A为，因含有C=C，在一定条件下能发生聚合反应，该聚合物为，与阿司匹林发生酯化反应生成阿司匹林缓释片．

解答：解：（1）反应②为生成的反应，为加聚反应，反应③为与阿司匹林发生酯化反应生成阿司匹林缓释片的反应，
故答案为：加聚反应；酯化（取代）反应；
（2）甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应生成A，则A为，
故答案为：；
（3）水杨酸为，水杨酸与乙酸酐酯化反应生成阿司匹林，阿司匹林结构简式为，反应的化学方程式为，

故答案为：；
（4）水杨酸为，其同分异构体苯环上连有两个有机基团，其中一个是羟基，则有两类，一类为酯，一类为酸，与-OH分别有邻、间、对位置异构，则共有6种，除去水杨酸，含有5种同分异构体，
阿司匹林结构简式为，在水中水解生成和乙酸，则1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，
故答案为：5；3mol．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物含有的官能团判断有机物的性质，采取正推的方法可解答该题．